| 15. Jornada | 06.01.2000 | Piacenza Calcio | - | Milan | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 09.01.2000 | Milan | - | Roma | 2:2 |  |
|||
| 18. Jornada | 23.01.2000 | Milan | - | US Lecce | 2:2 | ||||
| 19. Jornada | 30.01.2000 | AC Perugia | - | Milan | 0:3 | ||||
| 20. Jornada | 06.02.2000 | Milan | - | AS Bari | 4:1 | ||||
| 22. Jornada | 20.02.2000 | Milan | - | Lazio | 2:1 | ||||
| 23. Jornada | 27.02.2000 | Cagliari Calcio | - | Milan | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 05.03.2000 | Milan | - | Inter | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 12.03.2000 | Milan | - | Hellas Verona | 3:3 | ||||
| 26. Jornada | 19.03.2000 | AC Venezia | - | Milan | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 24.03.2000 | Milan | - | Juventus | 2:0 | ||||
| 28. Jornada | 02.04.2000 | Parma AC | - | Milan | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Reggina Calcio | - | Milan | 1:2 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
| 33. Jornada | 07.05.2000 | Roma | - | Milan | 1:1 |
España