| 16. Jornada | 21.07.2018 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 17. Jornada | 30.07.2018 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 2:3 |  |
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| 18. Jornada | 04.08.2018 | Unión La Calera | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 11.08.2018 | Unión La Calera | - | Universidad Católica | 2:2 | ||||
| 20. Jornada | 18.08.2018 | Antofagasta | - | Unión La Calera | 0:2 | ||||
| 21. Jornada | 26.08.2018 | Unión La Calera | - | Deportes Iquique | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 02.09.2018 | Universidad de Concepción | - | Unión La Calera | 2:1 | |
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| 23. Jornada | 22.09.2018 | Unión La Calera | - | Everton | 0:4 | ||||
| 24. Jornada | 29.09.2018 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 25. Jornada | 07.10.2018 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 4:0 | ||||
| 27. Jornada | 27.10.2018 | Unión La Calera | - | San Luis | 0:1 | ||||
| 28. Jornada | 04.11.2018 | Curicó Unido | - | Unión La Calera | 2:0 | ||||
| 29. Jornada | 25.11.2018 | Unión La Calera | - | Deportes Temuco | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 30.11.2018 | Unión Española | - | Unión La Calera | 1:1 |
Chile