| Primera etapa | 28.01.2009 | Universidad de Chile | - | CF Pachuca | 1:0 |  |
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| Primera etapa | 04.02.2009 | CF Pachuca | - | Universidad de Chile | 2:1 | |
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| Grupo 7 | 26.02.2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| Grupo 7 | 04.03.2009 | Universidad de Chile | - | Club Aurora | 3:0 |  |
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| Grupo 7 | 18.03.2009 | Boyacá Chicó | - | Universidad de Chile | 3:0 | ||||
| Grupo 7 | 09.04.2009 | Universidad de Chile | - | Boyacá Chicó | 3:0 | ||||
| Grupo 7 | 16.04.2009 | Universidad de Chile | - | Grêmio Porto Alegre | 0:2 | ||||
| Grupo 7 | 29.04.2009 | Club Aurora | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| Octavos de final | 08.05.2009 | Universidad de Chile | - | Cruzeiro | 1:2 | ||||
| Octavos de final | 15.05.2009 | Cruzeiro | - | Universidad de Chile | 1:0 |
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