| Ronda previa | 16.09.1998 | Estudiantes de Mérida | - | ULA Mérida | 3:2 | ||||
| Ronda previa | 29.09.1998 | Estudiantes de Mérida | - | Club Necaxa | 0:0 | ||||
| Ronda previa | 13.10.1998 | Estudiantes de Mérida | - | CF Monterrey | 3:0 | ||||
| Ronda previa | 28.10.1998 | ULA Mérida | - | Estudiantes de Mérida | 0:2 | ||||
| Ronda previa | 10.11.1998 | Club Necaxa | - | Estudiantes de Mérida | 2:0 | ||||
| Ronda previa | 12.11.1998 | CF Monterrey | - | Estudiantes de Mérida | 5:1 |  |
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| Grupo 1 | 06.03.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Bella Vista | 2:1 | ||||
| Grupo 1 | 13.03.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Nacional | 3:1 |  |
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| Grupo 1 | 17.03.1999 | CF Monterrey | - | Estudiantes de Mérida | 4:0 | ||||
| Grupo 1 | 30.03.1999 | Bella Vista | - | Estudiantes de Mérida | 5:1 | ||||
| Grupo 1 | 02.04.1999 | Nacional | - | Estudiantes de Mérida | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 14.04.1999 | Emelec | - | Estudiantes de Mérida | 1:3 | ||||
| Octavos de final | 21.04.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Emelec | 0:1 | ||||
| Cuartos de final | 05.05.1999 | Estudiantes de Mérida | - | Cerro Porteño | 3:0 | ||||
| Cuartos de final | 12.05.1999 | Cerro Porteño | - | Estudiantes de Mérida | 4:0 |
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