| 3. Jornada | 10.02.2008 | Cobreloa | - | O'Higgins | 1:2 |  |
|||
| 4. Jornada | 13.02.2008 | Cobresal | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 17.02.2008 | O'Higgins | - | Deportes Concepción | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 24.02.2008 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 2:3 |  |
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| 9. Jornada | 08.03.2008 | O'Higgins | - | Deportes Melipilla | 1:1 |  |
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| 11. Jornada | 16.03.2008 | O'Higgins | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 22.03.2008 | Ñublense | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 13.04.2008 | Everton | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 16. Jornada | 20.04.2008 | O'Higgins | - | La Serena | 4:1 | ||||
| 18. Jornada | 30.04.2008 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 04.05.2008 | Huachipato | - | O'Higgins | 0:1 |
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