| Grupo C | 23.07.2019 | Hibernian FC | - | Arbroath FC | 3:0 | ||||
| Grupo C | 26.07.2019 | Elgin City | - | Hibernian FC | 0:2 |  |
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| Octavos de final | 17.08.2019 | Hibernian FC | - | Greenock Morton FC | 5:3 pró. |  |
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| Cuartos de final | 25.09.2019 | Kilmarnock FC | - | Hibernian FC | 4:5 pn. | |
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| Semifinales | 02.11.2019 | Hibernian FC | - | Celtic FC | 2:5 |
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