| 1. Jornada | 11.08.2023 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2023 | TOP Oss | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2023 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 01.09.2023 | TOP Oss | - | FC Groningen | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 18.09.2023 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 06.10.2023 | ADO Den Haag | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 20.10.2023 | AZ Alkmaar (J) | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 21. Jornada | 12.01.2024 | TOP Oss | - | Willem II | 0:5 | ||||
| 27. Jornada | 26.02.2024 | FC Utrecht (J) | - | TOP Oss | 0:3 | ||||
| 28. Jornada | 01.03.2024 | De Graafschap | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 31. Jornada | 11.03.2024 | FC Emmen | - | TOP Oss | 0:1 |  |
|||
| 30. Jornada | 15.03.2024 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 32. Jornada | 29.03.2024 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 33. Jornada | 05.04.2024 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 2:1 | ||||
| 35. Jornada | 19.04.2024 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 37. Jornada | 03.05.2024 | Jong PSV | - | TOP Oss | 4:1 |
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