| 2. Jornada | 08.08.1999 | VfL Bochum II | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 12.09.1999 | Bayer Leverkusen II | - | Sportfreunde Siegen | 5:3 |  |
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| 9. Jornada | 19.09.1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC 07 Idar-Oberstein | 5:0 |  |
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| 10. Jornada | 26.09.1999 | Rot-Weiss Essen | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 | ||||
| 13. Jornada | 17.10.1999 | FK Pirmasens | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 |
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