| 8. Jornada | 10.08.2008 | Cobresal | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 18.08.2008 | Universidad Católica | - | Huachipato | 0:4 | ||||
| 10. Jornada | 23.08.2008 | Huachipato | - | Palestino | 1:2 | ||||
| 11. Jornada | 31.08.2008 | Huachipato | - | Everton | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 15.09.2008 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 13. Jornada | 22.09.2008 | Huachipato | - | La Serena | 4:1 | ||||
| 16. Jornada | 19.10.2008 | Unión Española | - | Huachipato | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 25.10.2008 | Ñublense | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 02.11.2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 |
Chile