| Semifinales Grupo B | 24.05.2009 | Atlético Junior | - | Deportivo Cali | 2:2 | ||||
| Semifinales Grupo B | 28.05.2009 | Deportivo Cali | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 |  |
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| Semifinales Grupo B | 01.06.2009 | Envigado FC | - | Deportivo Cali | 0:0 | |
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| Semifinales Grupo B | 15.06.2009 | Deportivo Cali | - | Envigado FC | 2:1 | ||||
| Semifinales Grupo B | 18.06.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 0:1 | |
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| Semifinales Grupo B | 22.06.2009 | Deportivo Cali | - | Atlético Junior | 2:2 |
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