| 4. Jornada | 02.08.2009 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 08.08.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Millonarios | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 16.08.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Huila | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 23.08.2009 | Atlético Nacional | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 |  |
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| 8. Jornada | 30.08.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 2:0 | |
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| 9. Jornada | 14.09.2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | |
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| 11. Jornada | 27.09.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 0:0 |  |
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| 13. Jornada | 18.10.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Boyacá Chicó | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 22.10.2009 | Santa Fe | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | |
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| 15. Jornada | 25.10.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 01.11.2009 | Independiente Medellín | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 |  |
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| 17. Jornada | 08.11.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Pereira | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 14.11.2009 | La Equidad | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 |
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