| 1. Jornada | 17.02.2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 |  |
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| 2. Jornada | 23.02.2019 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:0 | |
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| 3. Jornada | 02.03.2019 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 4. Jornada | 08.03.2019 | O'Higgins | - | Coquimbo Unido | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 17.03.2019 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 6. Jornada | 31.03.2019 | O'Higgins | - | Unión Española | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 05.04.2019 | Palestino | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 13.04.2019 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 3:2 |  |
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| 9. Jornada | 20.04.2019 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 28.04.2019 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 04.05.2019 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 11.05.2019 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 19.05.2019 | O'Higgins | - | Everton | 2:1 | |
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| 14. Jornada | 26.05.2019 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 1:1 |
Chile