| 1. Jornada | 20.01.2023 | CD Magallanes | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 2. Jornada | 29.01.2023 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 5:1 | ||||
| 3. Jornada | 07.02.2023 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 28.02.2023 | Deportes Copiapó | - | O'Higgins | 2:2 |  |
|||
| 7. Jornada | 04.03.2023 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 |  |
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| 10. Jornada | 17.04.2023 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 23.04.2023 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 11.05.2023 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 16.05.2023 | O'Higgins | - | Everton | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 19.05.2023 | Palestino | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 10.07.2023 | O'Higgins | - | CD Magallanes | 1:2 | |
|||
| 17. Jornada | 15.07.2023 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 22.07.2023 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 08.08.2023 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:5 | ||||
| 21. Jornada | 12.08.2023 | O'Higgins | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 03.09.2023 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 13.09.2023 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 24. Jornada | 23.09.2023 | Coquimbo Unido | - | O'Higgins | 2:1 | |
|||
| 25. Jornada | 01.10.2023 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 0:1 | |
Chile