| Primera etapa | 28.01.2009 | Universidad de Chile | - | CF Pachuca | 1:0 | ||||
| Primera etapa | 04.02.2009 | CF Pachuca | - | Universidad de Chile | 2:1 | ||||
| Grupo 7 | 26.02.2009 | Grêmio Porto Alegre | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| Grupo 7 | 29.04.2009 | Club Aurora | - | Universidad de Chile | 1:2 |  |
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| Octavos de final | 15.05.2009 | Cruzeiro | - | Universidad de Chile | 1:0 |  |
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