| 1. Jornada | 12.09.2020 | OFI Heraklion | - | Panetolikos | 1:1 |  |
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| 2. Jornada | 20.09.2020 | Lamia | - | OFI Heraklion | 1:2 | |
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| 3. Jornada | 27.09.2020 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 04.10.2020 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:0 | |
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| 8. Jornada | 08.11.2020 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 23.11.2020 | Volos NFC | - | OFI Heraklion | 1:4 | |
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| 10. Jornada | 29.11.2020 | OFI Heraklion | - | PAS Giannina | 2:1 | |
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| 11. Jornada | 06.12.2020 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:2 | |
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| 13. Jornada | 19.12.2020 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 0:3 | |
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| 14. Jornada | 03.01.2021 | Panetolikos | - | OFI Heraklion | 2:1 |  |
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| 16. Jornada | 10.01.2021 | Atromitos | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 17.01.2021 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 0:3 | ||||
| 18. Jornada | 23.01.2021 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 2:0 | |
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| 19. Jornada | 26.01.2021 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 0:1 | |
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| 20. Jornada | 31.01.2021 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 0:2 | ||||
| 23. Jornada | 21.02.2021 | PAS Giannina | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 14.03.2021 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:0 |
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