| Grupo 2 | 24.02.1999 | Vélez Sarsfield | - | River Plate | 1:1 | ||||
| Grupo 2 | 02.03.1999 | Once Caldas | - | River Plate | 4:1 |  |
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| Grupo 2 | 17.03.1999 | River Plate | - | Vélez Sarsfield | 1:1 | ||||
| Grupo 2 | 25.03.1999 | River Plate | - | Once Caldas | 3:0 |  |
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| Grupo 2 | 06.04.1999 | River Plate | - | Deportivo Cali | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 14.04.1999 | River Plate | - | LDU Quito | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 21.04.1999 | LDU Quito | - | River Plate | 4:5 pn. | ||||
| Cuartos de final | 05.05.1999 | River Plate | - | Vélez Sarsfield | 2:0 | |
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| Cuartos de final | 12.05.1999 | Vélez Sarsfield | - | River Plate | 1:0 |  |
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| Semifinales | 19.05.1999 | River Plate | - | Palmeiras | 1:0 | ||||
| Semifinales | 26.05.1999 | Palmeiras | - | River Plate | 3:0 |
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