| 11. Jornada | 01.11.1999 | TOP Oss | - | HFC Haarlem | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 06.11.1999 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 22.11.1999 | TOP Oss | - | SBV Excelsior | 1:4 | ||||
| 14. Jornada | 27.11.1999 | RBC Roosendaal | - | TOP Oss | 4:0 |  |
|||
| 16. Jornada | 11.12.1999 | FC Zwolle | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:4 | ||||
| 32. Jornada | 01.05.2000 | SBV Eindhoven | - | TOP Oss | 7:2 |  |
|||
| 33. Jornada | 06.05.2000 | TOP Oss | - | FC Zwolle | 1:3 | ||||
| 34. Jornada | 13.05.2000 | BV Veendam | - | TOP Oss | 3:1 |
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