| 1. Jornada | 11.08.2023 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 06.11.2023 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 1:8 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2023 | TOP Oss | - | MVV | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 24.11.2023 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 27.11.2023 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 01.12.2023 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 08.12.2023 | NAC Breda | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 15.12.2023 | TOP Oss | - | VVV-Venlo | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 12.01.2024 | TOP Oss | - | Willem II | 0:5 | ||||
| 22. Jornada | 19.01.2024 | TOP Oss | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 29.01.2024 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 1:2 | ||||
| 24. Jornada | 02.02.2024 | TOP Oss | - | ADO Den Haag | 1:3 | ||||
| 25. Jornada | 11.02.2024 | FC Groningen | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 26. Jornada | 16.02.2024 | TOP Oss | - | Jong Ajax | 2:1 | ||||
| 27. Jornada | 26.02.2024 | FC Utrecht (J) | - | TOP Oss | 0:3 | ||||
| 35. Jornada | 19.04.2024 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 36. Jornada | 26.04.2024 | TOP Oss | - | AZ Alkmaar (J) | 1:1 | ||||
| 37. Jornada | 03.05.2024 | Jong PSV | - | TOP Oss | 4:1 | ||||
| 38. Jornada | 10.05.2024 | TOP Oss | - | NAC Breda | 1:1 |
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