| 1. Jornada | 14.07.2019 | Atlético Junior | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 21.07.2019 | Deportes Tolima | - | América de Cali | 0:1 |  |
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| 4. Jornada | 05.08.2019 | Deportes Tolima | - | Santa Fe | 4:0 | ||||
| 5. Jornada | 11.08.2019 | Envigado FC | - | Deportes Tolima | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 18.08.2019 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 21.08.2019 | Atlético Bucaramanga | - | Deportes Tolima | 1:1 | |
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| 8. Jornada | 27.08.2019 | Deportes Tolima | - | Jaguares de Córdoba | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 02.09.2019 | Atlético Huila | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 09.09.2019 | Deportes Tolima | - | Atlético Huila | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 30.09.2019 | Atlético Nacional | - | Deportes Tolima | 1:0 | |
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| 14. Jornada | 04.10.2019 | Deportes Tolima | - | Deportivo Cali | 5:2 |  |
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| 15. Jornada | 06.10.2019 | Deportivo Pasto | - | Deportes Tolima | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 10.10.2019 | Deportes Tolima | - | Millonarios | 2:0 | |
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| 17. Jornada | 13.10.2019 | Alianza Petrolera | - | Deportes Tolima | 0:1 | |
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| 20. Jornada | 30.10.2019 | Independiente Medellín | - | Deportes Tolima | 1:1 |
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