| Primera fase de grupos Gr. E | 15.09.1999 | Olympiacos | - | Real Madrid | 3:3 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. E | 21.09.1999 | Real Madrid | - | Molde FK | 4:1 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. E | 28.09.1999 | Real Madrid | - | Oporto | 3:1 |  |
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| Primera fase de grupos Gr. E | 26.10.1999 | Real Madrid | - | Olympiacos | 3:0 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. E | 03.11.1999 | Molde FK | - | Real Madrid | 0:1 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. C | 24.11.1999 | Dinamo Kiev | - | Real Madrid | 1:2 | |
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| Segunda fase de grupos Gr. C | 07.12.1999 | Real Madrid | - | Rosenborg BK | 3:1 | ||||
| Cuartos de final | 19.04.2000 | Manchester United | - | Real Madrid | 2:3 | ||||
| Semifinales | 10.05.2000 | Bayern Múnich | - | Real Madrid | 2:1 |
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