| Tercera ronda | 28.10.1998 | Málaga | - | Valladolid | 1:2 | ||||
| Tercera ronda | 11.11.1998 | Valladolid | - | Málaga | 3:2 | ||||
| Cuarta Ronda | 16.12.1998 | Valladolid | - | CD Badajoz | 1:1 | ||||
| Cuarta Ronda | 13.01.1999 | CD Badajoz | - | Valladolid | 10:11 pn. | ||||
| Octavos de final | 20.01.1999 | Espanyol | - | Valladolid | 4:2 | ||||
| Octavos de final | 03.02.1999 | Valladolid | - | Espanyol | 2:2 |  |
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España