| Primera etapa | 15.12.2018 | Orlando Pirates | - | African Stars | 0:0 | ||||
| Primera etapa | 22.12.2018 | African Stars | - | Orlando Pirates | 0:1 |  |
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| Grupo B | 12.01.2019 | FC Platinum | - | Orlando Pirates | 0:0 | ||||
| Grupo B | 18.01.2019 | Orlando Pirates | - | Horoya AC | 3:0 | |
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| Grupo B | 02.02.2019 | Orlando Pirates | - | Espérance de Tunis | 0:0 | ||||
| Grupo B | 12.02.2019 | Espérance de Tunis | - | Orlando Pirates | 2:0 | ||||
| Grupo B | 08.03.2019 | Orlando Pirates | - | FC Platinum | 2:2 | ||||
| Grupo B | 16.03.2019 | Horoya AC | - | Orlando Pirates | 2:1 | |
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