| 21. Jornada | 18.01.2019 | Helmond Sport | - | SC Cambuur | 0:1 | ||||
| 27. Jornada | 01.03.2019 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 0:2 | ||||
| 28. Jornada | 08.03.2019 | FC Den Bosch | - | Helmond Sport | 3:0 | ||||
| 29. Jornada | 15.03.2019 | Helmond Sport | - | Go Ahead Eagles | 1:1 | ||||
| 30. Jornada | 22.03.2019 | RKC Waalwijk | - | Helmond Sport | 2:1 |  |
|||
| 31. Jornada | 29.03.2019 | Helmond Sport | - | Roda JC Kerkrade | 4:0 | ||||
| 32. Jornada | 01.04.2019 | Almere City FC | - | Helmond Sport | 3:0 | ||||
| 33. Jornada | 05.04.2019 | Helmond Sport | - | Jong Ajax | 1:3 | ||||
| 34. Jornada | 12.04.2019 | NEC Nijmegen | - | Helmond Sport | 3:2 | ||||
| 35. Jornada | 19.04.2019 | Sparta Rotterdam | - | Helmond Sport | 3:1 | |
|||
| 36. Jornada | 22.04.2019 | Helmond Sport | - | FC Eindhoven | 2:1 | ||||
| 37. Jornada | 26.04.2019 | FC Utrecht (J) | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 38. Jornada | 03.05.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:4 |
Países Bajos