| 5. Jornada | 08.09.2019 | Helmond Sport | - | FC Eindhoven | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 30.09.2019 | FC Utrecht (J) | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 04.10.2019 | Helmond Sport | - | MVV | 3:1 | ||||
| 10. Jornada | 12.10.2019 | Roda JC Kerkrade | - | Helmond Sport | 4:0 | ||||
| 11. Jornada | 18.10.2019 | FC Dordrecht | - | Helmond Sport | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 25.10.2019 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:4 |  |
|||
| 13. Jornada | 01.11.2019 | FC Den Bosch | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 08.11.2019 | Helmond Sport | - | De Graafschap | 1:2 | ||||
| 16. Jornada | 22.11.2019 | Helmond Sport | - | NEC Nijmegen | 1:2 | ||||
| 15. Jornada | 25.11.2019 | Jong Ajax | - | Helmond Sport | 1:1 | |
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| 17. Jornada | 29.11.2019 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 2:3 | ||||
| 20. Jornada | 20.12.2019 | MVV | - | Helmond Sport | 4:1 | ||||
| 21. Jornada | 10.01.2020 | Helmond Sport | - | NAC Breda | 0:0 | ||||
| 26. Jornada | 14.02.2020 | NEC Nijmegen | - | Helmond Sport | 2:0 |
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