| Primera fase de grupos Gr. H | 21.09.1999 | Hertha | - | Chelsea | 2:1 |  |
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| Primera fase de grupos Gr. H | 28.09.1999 | Milan | - | Hertha | 1:1 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. H | 20.10.1999 | Hertha | - | Milan | 1:0 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. H | 26.10.1999 | Hertha | - | Galatasaray | 1:4 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. H | 03.11.1999 | Chelsea | - | Hertha | 2:0 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. A | 23.11.1999 | Hertha | - | Barcelona | 1:1 |  |
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| Segunda fase de grupos Gr. A | 08.12.1999 | Oporto | - | Hertha | 1:0 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. A | 07.03.2000 | Sparta Praga | - | Hertha | 1:0 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. A | 15.03.2000 | Barcelona | - | Hertha | 3:1 | |
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| Segunda fase de grupos Gr. A | 21.03.2000 | Hertha | - | Oporto | 0:1 |
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