| 1. Jornada | 31.08.2008 | Milan | - | Bolonia | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 21.09.2008 | Milan | - | Lazio | 4:1 |  |
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| 4. Jornada | 24.09.2008 | Reggina Calcio | - | Milan | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 28.09.2008 | Milan | - | Inter | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 02.11.2008 | Milan | - | Nápoles | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 16.11.2008 | Milan | - | Chievo | 1:0 | |
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| 13. Jornada | 23.11.2008 | Torino | - | Milan | 2:2 | |
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| 15. Jornada | 07.12.2008 | Milan | - | Calcio Catania | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 14.12.2008 | Juventus | - | Milan | 4:2 | ||||
| 17. Jornada | 21.12.2008 | Milan | - | Udinese | 5:1 | ||||
| 24. Jornada | 15.02.2009 | Inter | - | Milan | 2:1 |
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