| Segunda etapa | 18.09.1989 | Port Vale FC | - | Wimbledon FC | 1:2 | ||||
| Segunda etapa | 04.10.1989 | Wimbledon FC | - | Port Vale FC | 3:0 | ||||
| Tercera ronda | 25.10.1989 | Middlesbrough | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| Tercera ronda | 08.11.1989 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 22.11.1989 | West Ham United | - | Wimbledon FC | 1:0 |
Inglaterra