| 9. Jornada | 09.09.2021 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 17.09.2021 | Deportivo Saprissa | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 20.09.2021 | AD Guanacasteca | - | Sporting FC | 1:0 |  |
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| 13. Jornada | 25.09.2021 | AD Guanacasteca | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 02.10.2021 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 13.10.2021 | Municipal Grecia | - | AD Guanacasteca | 3:1 | ||||
| 16. Jornada | 17.10.2021 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:3 | ||||
| 17. Jornada | 24.10.2021 | LD Alajuelense | - | AD Guanacasteca | 4:1 |  |
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| 20. Jornada | 22.11.2021 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 5:0 | |
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| 21. Jornada | 24.11.2021 | Jicaral | - | AD Guanacasteca | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 28.11.2021 | AD Guanacasteca | - | Deportivo Saprissa | 1:0 |
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