| 1. Jornada | 25.08.2019 | FC Hürth | - | FC Hennef 05 | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 01.09.2019 | FC Hennef 05 | - | SV Breinig | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 08.09.2019 | SV 1914 Eilendorf | - | FC Hennef 05 | 0:2 | ||||
| 4. Jornada | 15.09.2019 | FC Hennef 05 | - | Fortuna Köln II | 3:2 | ||||
| 5. Jornada | 22.09.2019 | FC Hennef 05 | - | Blau-Weiß Friesdorf | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 29.09.2019 | 1. FC Düren | - | FC Hennef 05 | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 06.10.2019 | FC Hennef 05 | - | FC Wegberg-Beeck | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 20.10.2019 | FC Hennef 05 | - | FC Pesch 1956 | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 27.10.2019 | VfL 08 Vichttal | - | FC Hennef 05 | 0:2 |  |
|||
| 11. Jornada | 03.11.2019 | FC Hennef 05 | - | SV Deutz 05 | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 10.11.2019 | Siegburger SV 04 | - | FC Hennef 05 | 0:2 | ||||
| 13. Jornada | 17.11.2019 | FC Hennef 05 | - | SpVg Frechen 20 | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 01.12.2019 | Viktoria Arnoldsweiler | - | FC Hennef 05 | 2:2 | ||||
| 16. Jornada | 01.03.2020 | FC Hennef 05 | - | FC Hürth | 0:3 |
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