| Segunda etapa | 26.09.1990 | Walsall FC | - | Chelsea | 0:5 |  |
|||
| Segunda etapa | 10.10.1990 | Chelsea | - | Walsall FC | 4:1 | |
|||
| Tercera ronda | 06.11.1990 | Portsmouth FC | - | Chelsea | 2:3 | ||||
| Octavos de final | 28.11.1990 | Oxford United | - | Chelsea | 1:2 | ||||
| Cuartos de final | 16.01.1991 | Chelsea | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| Cuartos de final | 23.01.1991 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea | 0:3 | |
|||
| Semifinales | 24.02.1991 | Chelsea | - | Sheffield Wednesday | 0:2 | ||||
| Semifinales | 27.02.1991 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea | 3:1 |
Inglaterra