| Segunda etapa | 17.03.2023 | Deportes Quindío | - | Cúcuta Deportivo | 0:2 |  |
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| Segunda etapa | 30.03.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Quindío | 0:0 | ||||
| Tercera ronda | 13.04.2023 | Real Cartagena | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | |
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| Tercera ronda | 03.05.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Real Cartagena | 0:0 | ||||
| Octavos de final | 27.07.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Junior | 4:3 | ||||
| Cuartos de final | 29.09.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 0:1 | |
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| Semifinales | 05.11.2023 | Cúcuta Deportivo | - | Millonarios | 1:1 |
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