| 1. Jornada | 11.01.2020 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 5:0 |  |
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| 2. Jornada | 17.01.2020 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 3:0 | |
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| 4. Jornada | 23.01.2020 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 13.02.2020 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 3:2 | |
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| 10. Jornada | 16.02.2020 | Jicaral | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 20.02.2020 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 22.02.2020 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 01.03.2020 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 3:0 | ||||
| 16. Jornada | 19.05.2020 | Guadalupe | - | Limón FC | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 28.05.2020 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 30.05.2020 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 05.06.2020 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 3:0 | |
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| 21. Jornada | 07.06.2020 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | |
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