| Primera | 22.09.19 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 11.10.19 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| Primera | 27.10.19 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| Primera | 25.05.20 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 15.11.20 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 5:1 | ||||
| Primera | 25.10.21 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 06.12.21 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 1:0 | ||||
| Primera | 07.08.22 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 05.03.23 | Sporting FC | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| Primera | 30.04.23 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 21.09.23 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:0 | ||||
| Primera | 22.11.23 | Sporting FC | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 28.03.24 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 3:4 | ||||
| Primera | 08.03.25 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:1 |  |
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