| Primera etapa | 10.08.1999 | Birmingham City | - | Exeter City | 3:0 | ||||
| Primera etapa | 24.08.1999 | Exeter City | - | Birmingham City | 1:2 | ||||
| Segunda etapa | 14.09.1999 | Birmingham City | - | Bristol Rovers | 2:0 | ||||
| Segunda etapa | 21.09.1999 | Bristol Rovers | - | Birmingham City | 0:1 | ||||
| Octavos de final | 30.11.1999 | Birmingham City | - | West Ham United | 2:3 |
Inglaterra