| 1. Jornada | 26.07.2008 | FC Winterthur | - | FC Locarno | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 02.08.2008 | FC Winterthur | - | Servette FC | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 08.08.2008 | FC La Chaux-de-Fonds | - | FC Winterthur | 0:2 | ||||
| 4. Jornada | 15.08.2008 | FC Winterthur | - | FC Thun | 1:3 | ||||
| 7. Jornada | 15.09.2008 | FC Lugano | - | FC Winterthur | 4:1 | ||||
| 8. Jornada | 27.09.2008 | FC Winterthur | - | Yverdon Sport FC | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 18.10.2008 | FC Biel/Bienne | - | FC Winterthur | 2:0 |
Suiza