| 6. Jornada | 28.08.2023 | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 2:3 | ||||
| 7. Jornada | 03.09.2023 | CS Herediano | - | Municipal Grecia | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 10.09.2023 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 14.09.2023 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 17.09.2023 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 01.10.2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 1:4 | ||||
| 14. Jornada | 08.10.2023 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 22.10.2023 | CS Herediano | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 15.11.2023 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 23.11.2023 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 3:0 | ||||
| 22. Jornada | 26.11.2023 | CS Herediano | - | Sporting FC | 3:0 |  |
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