| 3. Jornada | 15.09.2019 | Xanthi FC | - | Asteras Tripolis | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 01.12.2019 | Xanthi FC | - | Atromitos | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 07.12.2019 | PAOK Saloniki | - | Xanthi FC | 2:0 |  |
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| 14. Jornada | 14.12.2019 | Xanthi FC | - | AEK Athen | 0:1 | |
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| 15. Jornada | 18.12.2019 | Xanthi FC | - | Panetolikos | 0:0 | |
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| 16. Jornada | 21.12.2019 | Asteras Tripolis | - | Xanthi FC | 5:0 | ||||
| 17. Jornada | 05.01.2020 | Xanthi FC | - | AE Lárissa | 2:1 | |
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| 19. Jornada | 19.01.2020 | Xanthi FC | - | Panathinaikos | 0:1 | |
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| 23. Jornada | 08.02.2020 | Panionios GSS | - | Xanthi FC | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 16.02.2020 | Xanthi FC | - | Lamia | 0:0 | ||||
| 26. Jornada | 01.03.2020 | Xanthi FC | - | PAOK Saloniki | 1:1 | |
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