| Tercera ronda | 12.12.1999 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 1:1 | ||||
| Tercera ronda | 22.12.1999 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 6:1 |  |
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| Cuarta Ronda | 08.01.2000 | Newcastle United | - | Sheffield United | 4:1 | ||||
| Octavos de final | 31.01.2000 | Blackburn Rovers | - | Newcastle United | 1:2 | ||||
| Cuartos de final | 20.02.2000 | Tranmere Rovers | - | Newcastle United | 2:3 | ||||
| Semifinales | 09.04.2000 | Newcastle United | - | Chelsea | 1:2 |
Inglaterra