| 16. Jornada | 02.02.2019 | Boca Gibraltar | - | Lincoln Red Imps | 0:11 |  |
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| 17. Jornada | 16.02.2019 | Europa FC | - | Lincoln Red Imps | 1:1 | |
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| 18. Jornada | 24.02.2019 | Lincoln Red Imps | - | Mons Calpe S.C. | 3:1 | |
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| 22. Jornada | 06.04.2019 | St. Joseph's FC | - | Lincoln Red Imps | 1:3 | ||||
| 23. Jornada | 16.04.2019 | Lincoln Red Imps | - | Gibraltar United FC | 2:0 |  |
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| 24. Jornada | 26.04.2019 | Lynx FC | - | Lincoln Red Imps | 1:4 | |
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| 26. Jornada | 11.05.2019 | Lincoln Red Imps | - | Europa FC | 2:0 | |
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