| 1. Jornada | 21.07.2018 | ND Gorica | - | Olimpija Ljubljana | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 29.07.2018 | NK Krško | - | Olimpija Ljubljana | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 05.08.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NK Celje | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 12.08.2018 | NK Triglav | - | Olimpija Ljubljana | 0:4 |  |
|||
| 5. Jornada | 19.08.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NK Maribor | 0:3 | ||||
| 12. Jornada | 06.10.2018 | NK Celje | - | Olimpija Ljubljana | 1:3 | ||||
| 13. Jornada | 21.10.2018 | Olimpija Ljubljana | - | NK Triglav | 2:0 | |
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| 14. Jornada | 27.10.2018 | NK Maribor | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 08.12.2018 | ND Gorica | - | Olimpija Ljubljana | 1:3 |
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