| 8. Jornada | 16.10.1999 | Bayern Múnich | - | Hertha | 3:1 | ||||
| 9. Jornada | 23.10.1999 | Hertha | - | Stuttgart | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 30.10.1999 | Schalke | - | Hertha | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 06.11.1999 | Eintracht Frankfurt | - | Hertha | 4:0 | ||||
| 12. Jornada | 20.11.1999 | Hertha | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 27.11.1999 | Wolfsburgo | - | Hertha | 2:3 | ||||
| 15. Jornada | 11.12.1999 | SC Freiburg | - | Hertha | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 14.12.1999 | Hertha | - | TSV 1860 München | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 19.12.1999 | Borussia Dortmund | - | Hertha | 4:0 |  |
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| 18. Jornada | 04.02.2000 | Hansa Rostock | - | Hertha | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 08.02.2000 | Hertha | - | Arminia Bielefeld | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 11.02.2000 | Werder Bremen | - | Hertha | 4:1 | |
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| 21. Jornada | 18.02.2000 | Hertha | - | Hamburgo | 2:1 | |
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| 22. Jornada | 26.02.2000 | Bayer Leverkusen | - | Hertha | 3:1 | |
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