| 1. Jornada | 14.09.2019 | Juventus [Juvenil] | - | Empoli [Juvenil] | 3:0 |  |
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| 2. Jornada | 20.09.2019 | Empoli [Juvenil] | - | Cagliari Calcio [Juvenil] | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 07.10.2019 | Empoli [Juvenil] | - | Nápoles [Juvenil] | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 21.10.2019 | Sassuolo [Juvenil] | - | Empoli [Juvenil] | 3:3 |  |
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| 7. Jornada | 03.11.2019 | Empoli [Juvenil] | - | Sampdoria [Juvenil] | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 09.11.2019 | Bolonia [Juvenil] | - | Empoli [Juvenil] | 4:0 | ||||
| 10. Jornada | 30.11.2019 | Delfino Pescara [Juvenil] | - | Empoli [Juvenil] | 2:3 | ||||
| 12. Jornada | 14.12.2019 | Torino [Juvenil] | - | Empoli [Juvenil] | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 21.12.2019 | Empoli [Juvenil] | - | Génova [Juvenil] | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 18.01.2020 | Empoli [Juvenil] | - | Chievo [Juvenil] | 3:2 | |
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