| Primera fase de grupos Gr. E | 15.09.1999 | Olympiacos | - | Real Madrid | 3:3 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. E | 21.09.1999 | Oporto | - | Olympiacos | 2:0 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. E | 26.10.1999 | Real Madrid | - | Olympiacos | 3:0 |  |
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| Primera fase de grupos Gr. E | 03.11.1999 | Olympiacos | - | Oporto | 1:0 |
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