| 14. Jornada | 03.07.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Zhemchuzhina Sochi | 0:0 |  |
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| 15. Jornada | 07.07.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Rostselmash Rostov | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 14.07.1999 | Lok. Nizhni Novgorod | - | Zhemchuzhina Sochi | 2:1 |  |
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| 17. Jornada | 21.07.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | FK Saturn | 2:0 | |
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| 18. Jornada | 28.07.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Chernomorets Novorossisk | 2:0 | |
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| 19. Jornada | 04.08.1999 | Lokomotiv Moskva | - | Zhemchuzhina Sochi | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 14.08.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Dinamo Moskva | 1:0 | |
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| 21. Jornada | 21.08.1999 | Krylia Sovetov | - | Zhemchuzhina Sochi | 4:2 | |
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| 22. Jornada | 28.08.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Alania Vladikavkaz | 2:0 | |
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| 23. Jornada | 11.09.1999 | Uralan Elista | - | Zhemchuzhina Sochi | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 18.09.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Shinnik Yaroslavl | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 03.10.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Spartak Moskva | 3:7 | |
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| 27. Jornada | 16.10.1999 | CSKA Moscú | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:0 | ||||
| 28. Jornada | 23.10.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 2:2 | ||||
| 29. Jornada | 30.10.1999 | Rostselmash Rostov | - | Zhemchuzhina Sochi | 2:1 |
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