| 1. Jornada | 20.09.1999 | Panathinaikos | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 4. Jornada | 16.10.1999 | AO Trikala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 23.10.1999 | Olympiacos | - | AO Trikala | 3:1 |  |
|||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | OFI Heraklion | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | AO Trikala | - | AO Proodeftiki | 0:0 | |
Grecia