| 1. Jornada | 19.09.1999 | Panionios GSS | - | Paniliakos Pyrgos | 1:2 | ||||
| 2. Jornada | 26.09.1999 | Olympiacos | - | Panionios GSS | 5:0 |  |
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| 3. Jornada | 04.10.1999 | Panionios GSS | - | Ionikos Nikea | 2:0 | |
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| 4. Jornada | 16.10.1999 | Aris Saloniki | - | Panionios GSS | 5:1 | ||||
| 5. Jornada | 24.10.1999 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:4 | ||||
| 6. Jornada | 31.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 | ||||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | Panionios GSS | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | AO Kavala | - | Panionios GSS | 3:7 | |
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| 15. Jornada | 17.01.2000 | Panathinaikos | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 23.01.2000 | Panionios GSS | - | Ethnikos Asteras | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 1:2 | |
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| 18. Jornada | 06.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Panionios GSS | 3:0 | ||||
| 20. Jornada | 20.02.2000 | Ionikos Nikea | - | Panionios GSS | 2:0 | |
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| 31. Jornada | 08.05.2000 | PAOK Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 |
Grecia