| 1. Jornada | 20.09.1999 | Panathinaikos | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 26.09.1999 | AO Trikala | - | Ethnikos Asteras | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 4. Jornada | 16.10.1999 | AO Trikala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 |  |
|||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 |
Grecia