| 1. Jornada | 07.08.1999 | RSC Charleroi | - | KRC Harelbeke | 2:1 |  |
|||
| 8. Jornada | 03.10.1999 | KRC Harelbeke | - | Sporting Lokeren | 2:3 | ||||
| 9. Jornada | 13.10.1999 | Germinal Beerschot | - | KRC Harelbeke | 1:0 | |
|||
| 19. Jornada | 15.01.2000 | Excelsior Mouscron | - | KRC Harelbeke | 4:2 | ||||
| 21. Jornada | 30.01.2000 | Lierse SK (old) | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 25. Jornada | 04.03.2000 | Sporting Lokeren | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 12.03.2000 | KRC Harelbeke | - | Germinal Beerschot | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 19.03.2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KRC Harelbeke | 3:0 | ||||
| 28. Jornada | 26.03.2000 | KRC Harelbeke | - | RSC Anderlecht | 2:2 | ||||
| 29. Jornada | 02.04.2000 | Verbroedering Geel | - | KRC Harelbeke | 3:2 | ||||
| 30. Jornada | 09.04.2000 | KV Mechelen | - | KRC Harelbeke | 4:0 | ||||
| 32. Jornada | 22.04.2000 | Gante | - | KRC Harelbeke | 4:2 |
Bélgica