| 18. Jornada | 07.07.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tallinna Kalev | 6:1 |  |
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| 19. Jornada | 14.07.2014 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 21.07.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 2:3 | |
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| 21. Jornada | 28.07.2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 2:3 | ||||
| 22. Jornada | 01.08.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 08.08.2014 | Jõhvi FC Lokomotiv | - | JK Sillamäe Kalev | 1:2 | ||||
| 24. Jornada | 16.08.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Narva Trans | 7:1 |  |
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| 25. Jornada | 19.08.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Infonet | 3:0 | ||||
| 26. Jornada | 23.08.2014 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 0:3 | ||||
| 27. Jornada | 30.08.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tallinna Kalev | 8:0 | ||||
| 28. Jornada | 13.09.2014 | JK Tallinna Kalev | - | JK Sillamäe Kalev | 1:8 | |
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| 29. Jornada | 16.09.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 19.09.2014 | FC Infonet | - | JK Sillamäe Kalev | 0:2 | ||||
| 31. Jornada | 27.09.2014 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 0:1 | ||||
| 32. Jornada | 04.10.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | Jõhvi FC Lokomotiv | 2:0 |  |
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| 36. Jornada | 08.11.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 3:2 | |
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