| Grupo F | 24.08.1988 | C.G. Virescit Boccaleone | - | Pisa SC | 1:1 | ||||
| Grupo F | 28.08.1988 | Pisa SC | - | Fiorentina | 4:2 |  |
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| Grupo F | 31.08.1988 | Génova | - | Pisa SC | 1:1 | ||||
| Grupo F | 03.09.1988 | Pisa SC | - | US Avellino | 1:1 | ||||
| Grupo 3 | 14.09.1988 | Pisa SC | - | Roma | 3:1 | |
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| Grupo 3 | 21.09.1988 | Pescara Calcio | - | Pisa SC | 2:2 | ||||
| Grupo 3 | 28.09.1988 | Pisa SC | - | Ancona Calcio | 1:1 | ||||
| Cuartos de final | 04.01.1989 | Hellas Verona | - | Pisa SC | 2:1 | ||||
| Cuartos de final | 25.01.1989 | Pisa SC | - | Hellas Verona | 1:0 | ||||
| Semifinales | 01.02.1989 | Pisa SC | - | Nápoles | 0:2 |
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